A 101 alig felfedett árnyoldalai közé tartozik a lassan kontroll alól kicsúszó önpusztítás mérték, valamint az a tény, hogy Dave házassága zátonyra futni látszik. Már ott van a második feleség is a közelében, és már ott vannak a drogok is az életében, amely aztán néhány évvel később csaknem megölik őt.
"A show túláradó erejére következtethetünk egy rövid, koncert utáni dialógusból. A keverő elmondja, hogy „az énekkeverés különösen kemény meló volt”, mire a figyelmes Wilder megjegyzi: „Remélem, sok zengetőt tettél rá.” A turné rendezője, J. D. Fanger a kábult Gore-ra néz, és azt mondja: „Ez olyan hely, ahol a vokálok különösen szárazán hangzanak. Hiába próbálod meg őket kicsit lágyítani, még mindig túl tiszták, nem?” Pennebaker ezután egy színfalak mögötti képet vág be, melyen a láthatóan letaglózott Gahan törölközőbe temeti az arcát, és háttal a kamerának egy nő vigasztalja - valószínűleg Jo Gahan, aki a kis Jackkel nézte végig a koncertet.
Daniel Miller kezdett aggódni a romlott, féktelen folyamatosan pörgő életmód mellékhatásai miatt. „Elkezdtem idegeskedni miattuk, mert láttam a pusztulás következményeit. Rengetegen vették körül őket, barátok, stábtagok, akik mind bulizni akartak és jól akarták érezni magukat, úgyhogy egymást hergelték. Láttam, ahogy az önkontroll szépen elsuhan, kicsúszik a kezükből, de nem sok mindent tudtam tenni. Az unalom, a rutin, a slepp talpnyalása, mind kikészítik az embert. Személy szerint nem láttam őket drogozni. Megpróbálták elrejteni előlem ezt az oldalukat. Egyszer sem láttam őket, amikor nyomták, kivéve amikor füveztek. Természetesen láttam őket belőve, de soha nem vették elő előttem és lőtték be magukat - egyszer sem. Úgy érzem, a nagybácsis szerepem miatt kicsit szégyellték magukat előttem.” Wilder: „Mákom van, mert én nem válok könnyen függővé. Szeretek inni és féktelen is tudok lenni, de nem az vagyok, akinek folyamatosan a szélsőségekben kell élnie. Elég biztos hátterem van, és ez előnyömre vált, ez biztos.”
Dave Gahan nagyon érzékeny és könnyedén tévútra lehetett vezetni a turnék során. A banda frontembereként folyamatosan a középpontban volt a rajongók, a média és a slepp által is. Van egy magányos oldala is, de Wilder rámutat, hogy: „Gahan természetéből fakadóan vicces, szórakoztató, elbűvölő és nyitott, de egyértelmű, hogy a sérülékenysége, ami mindezzel együtt nagyon vonzó személyiséggé varázsolja, sokszor a problémák okozója is. Ez az előnye az előadói habitusának, ugyanakkor az embernek az az érzése vele kapcsolatban, mintha valamit folyamatosan kutatna.”
A Music For the Masses idején Gahan teljesen összezavarodott: „Mindenem megvolt, amire valaha is vágytam, de igazából teljesen elveszett voltam. Nem hiszem, hogy tudatában voltam, ki vagyok valójában. Undorítónak éreztem magam, folyamatosan csaltam a feleségem, miközben a szemébe hazudtam, amikor hazaértem, pedig csak ki kellett volna önteni a lelkemet. Rá kellett jönnöm, hogy miért és hogyan.” 1993-ban ezt nyilatkozta a Vox-nak: „Az évek során úgy érzem, egy szar alak voltam. Nem igazán tetszett, amit létrehoztam a saját életemben.” Azon is gyötrődött, hogy nem tudott továbblépni személyes és művészi korlátáiból. Gondolataiba mélyedve Chris Carr igy idézi fel egy félelmetesen profétikus beszélgetését Gahannal a Music For the Masses turnén: „Dave megkért, hogy dumáljunk egy kicsit - egy ideig nem sokat foglalkoztam a dologgal közölte, hogy »Nincsenek többé igazi rock and roll arcok.« Mire én: »mire gondolsz?« »Olyanok, akik azért csinálják, mert tényleg hisznek benne.« Erre én: De hát itt van a Guns ’N’ Roses, meg Iggy Pop és Neil Young, ők »igazhívők«, már ha bedőlsz ennek az egésznek. Dave-nek főleg Nick Cave-el kapcsolatban voltak ilyen gondolatai, még Martin hívta fel rá a figyelmét, aki teljesen más szemmel kezdte a zenéket hallgatni és értelmezni. Ami fontosabb volt, hogy Dave egyre nagyobb tömegeknek énekelt és fogalma nem volt, mit kell tennie. Ügy érezte, többnek kell lennie. Dave úgy döntött, hogy feláldozza magát, és mindent megtesz, hogy a rock and roll megmaradjon a maga tisztaságában, úgyhogy addig feszítette, ameddig csak tudta.”